加热条件下1,5-二烯经过3,3-σ重排得到重排的1,5-二烯的反应。
此反应也可以通过钯催化进行。
【Overman LE, J Am Chem Soc, 1982, 104, 7225】
3,3-σ重排
反应实例
2-(3-indolyl)-4-pentenonitrile (5). A solution of 4 (0.1 mmol) in PhMe (0.5 mL) was refluxed for 15 min. Evaporation in vacuum and chromatography (silica gel, hexanes–EA, 1:2) of the residue gave 5 (61%).
【Kawasaki T, J Org Chem, 2001, 66, 1200】
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编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 97.
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